2012年nba选秀，利拉德以首轮第6顺位被开拓者选中，由此开始了自己的职业生涯。
这位22岁的新秀首个赛季就展现出惊人的战斗力，职业生涯首场比赛，面对湖人他砍下23分并帮助球队取得胜利。在全明星周末，他夺得技巧挑战赛冠军，整个赛季他投中185个三分，打破斯蒂芬库里的新秀三分记录。虽然没能帮助球队进入季后赛，他还是全票当选最佳新秀。
从13-14赛季开始，利拉德开始想着联盟巨星一步步迈进。那个赛季，开拓者组成了利拉德，马修斯，巴图姆，阿尔德里奇，小洛佩斯的先发阵容，这套阵容攻守兼备，球队战绩也扶摇而上。这个赛季的全明星赛，利拉德一人参与了全部五项赛事，成为历史首位。最终，开拓者以西部第五进入季后赛。首轮面对拥有摩登组合的火箭，开拓者打得游刃有余，前两战，火箭使用泰伦斯琼斯防守阿德，阿德抓住机会，两场分别砍下46，43分，带领球队客场取得两连胜。之后虽然火箭改用魔兽限制阿德，但比赛仍然焦灼。第六场，两队打得难分难解，终场前，凭借帕森斯的补篮，火箭取得了两分领先，最后0.9秒，只见利拉德闪开防守，一记漂移三分绝杀火箭。这一球足以让阿德想起五年前，同样有一位意气风发的后卫，在几乎同一位置绝杀了火箭，而时过境迁，火炬已经传到了新人手中。虽然在面对马刺的系列赛没能再次向前，但时隔三年重新进入季后赛也足以令人满意。
14-15赛季，利拉德继续进步，然而另一位球星阿德却受到伤病困扰，球队也没能延续上赛季的表现，季后赛首轮就被灰熊淘汰。赛季结束，阿德也宣布自己将离开开拓者。紧接着，首发中另外三人也相继离开，人们开始看衰撕裂之城。然而新赛季，球队果断培养上赛季季后赛大放异彩的后卫麦克鲁姆，而后者也不负众望，一记记中投很有大师风采。这个赛季，利拉德在全明星赛后第一场面对如日中天的勇士，在自己的主场狂砍51分，狠狠的打击了勇士的气焰，也狠狠的打了看衰球队的人的脸。球队在新的组合下并没有因此战绩下滑，以西部第五进入季后赛，虽然人们不看好他们能战胜快船，但是随着保罗格里芬相继伤退，胜利的天平开始倾向于波特兰人。次轮面对勇士，虽然实力不济，但在第三场，利拉德用40分的表演证明了自己的价值，这时，他已经成为了开拓者的绝对领袖。
16年杜兰特加盟勇士后，联盟开始流行起球星抱团的潮流。面对这一现象，利拉德回应道，自己不会为了总冠军去抱团，这也体现了他的原则。但是，由于球队除了CJ之外一直没能得到很好的帮手，利拉德也渐渐感到了平民球队的辛酸。17年季后赛，由于常规赛战绩不佳，他们不得不首轮就面对勇士，结果也是惨遭横扫。18年季后赛，球队面对鹈鹕，这也是12届两位最强选手的直接对话，结果却是一边倒。由于鹈鹕的后场高度明显大过开拓者双枪，利拉德陷入了困境，再加上戴维斯在内线呼风唤雨，开拓者再一次首轮被横扫出局。
连续两年的一轮游让联盟出现了质疑利拉德的声音，18-19赛季，利拉德和他的球队卧薪尝胆，最终排名西部第三。首轮，面对常规赛横扫自己的雷霆，媒体普遍看好雷霆。但是，这轮系列赛，利拉德成为了雷霆的梦魇，每场比赛，他都能在球队需要的时候站出来，第五场终场前，面对保罗乔治的防守，利拉德在三分线前两步的距离，以一记及其不讲理的三分为自己正名。那场球，他拿了50分，打爆了对面的威少，也重新赢得人们的尊重。次轮面对掘金，利拉德再次身先士卒，七场血战，最后带领球队客场拿下抢七。这时，他走到了西决赛场，这时他职业生涯的新高。可是，库里和他的勇士再次无情的击败了他，实力的明显差距还是没能让他走出西部，但他19年季后赛的表演已经足够精彩。